Cooper kann sich ein Leben ohne seine beste Freundin Abby nicht vorstellen - auch wenn ihr Verhältnis inzwischen nicht mehr ganz so ungezwungen ist, seit sie ihm gestanden hat, dass sie mehr für ihn empfindet. Dennoch unterstützt er sie bei ihrer verrückten Idee, mit ihrer "Herzensliste" mehr Gefühl in ihre Kunstwerke zu bringen. Wie schwer kann es sein, eine Angst zu überwinden, etwas zu tun, was man noch nie gemacht hat, oder einen Klassiker zu lesen? Doch der Punkt "sich zu verlieben" bereitet Cooper ungeahnte Probleme, als Abby tatsächlich ein Date hat.