Chicago 1910. Die Davenports gehören zu den wenigen Schwarzen Familien, die aus Armut und Sklaverei zu Wohlstand und Ansehen gekommen sind. Aufgewachsen in einem Anwesen mit Kristallleuchtern, Dienstboten und großen Festen, werden Olivia und Helen, die beiden Davenport-Töchter, nun in die Gesellschaft eingeführt. Helen kann sich nicht vorstellen, zu heiraten, und möchte lieber das Kutschenunternehmen ihres Vaters modernisierenden, doch dann lässt die Anwesenheit eines bestimmten Gentleman auch ihr Herz schneller schlagen. Nur ist das ausgerechnet der Kandidat, den ihre Eltern für ihre Schwester Olivia ausgesucht haben.

Genau wie das Dienstmädchen Amy-Rose und die beste Freundin Ruby müssen die beiden Schwestern trotz der Erwartungen ihrer Familien ihren eigenen Weg finden.