Die Highschool-Abschlussfeier naht, und wieder einmal dreht sich alles um das Wort mit dem X: Vanessa kann weder von Lover Aaron noch von ihrem Ex Dan genug kriegen. Und Blair trifft endlich den Mann ihrer Träume: Lord Marcus Beaton-Rhodes, eine reifere und vor allem adligere Prachtausgabe ihre Ex-Lovers Nate.

Unterdessen scheint Golden Boy Nate in einem desolaten Zustand. Ob das an den kleinen roten V-Pillen liegt, die er seinem Baseballcoach entwendet hat? Oder an den vielen Tränen, die er um Blair vergießt?

Serena hingegen lässt Nates Zustand völlig ungerührt. Sie soll beim Remake von »Frühstück bei Tiffany- die Hauptrolle spielen. Natürlich spuckt Blair Gift und Galle, wäre sie als Dunkelhaarige doch der viel bessere Audrey-Verschnitt ...