Alle Mädchen auf der Seaview Middle School sind in ihren Mitschüler und Fernsehstar Jake Ryan verknallt, nur Miley Stewart hält ihn für einen arroganten Angeber. Als er sie fragt, ob sie mit ihm zu einer Party gehen möchte, lehnt sie ab. Als Miley jedoch als Hannah Montana einen Gastauftritt in Jakes Fernsehserie hat, bemerkt sie, dass sie ihn völlig falsch eingeschätzt hat. Doch bevor sie ihren Fehler wieder gutmachen kann, fragt Jake Mileys beste Freundin Lilly, ob sie mit ihm auf die Party geht! Miley ist dermaßen eifersüchtig auf Lilly, dass es zu einem heftigen Streit kommt. Später wird ihr klar, dass sie so nicht nur ihre beste Freundin sondern auch ihren Traumtypen verlieren könnte! Ist es früh genug, um beide zurück zu gewinnen?