Für ein Schulprojekt müssen Alice und Tyler fünfzehn Macken des jeweils anderen aufschreiben - kein Problem für beste Freunde.
Aber dann ist da noch diese Wette, wegen der Alice auf sieben Dates gehen muss - nur um Tyler zu beweisen, dass sie die Jungs nicht nur nach dem Aussehen beurteilt.
Ein Desaster-Date nach dem anderen lässt Alice über sich ergehen, da sie auf keinen Fall die Wette verlieren möchte. Wie kann es sein, dass die schlechten Eigenschaften ihrer Dates sie in den Wahnsinn treiben, Tylers Macken jedoch genau das sind, was sie so sehr an ihm mag?
Als Tyler durch seine Macken auch noch ihre Zukunftspläne gefährdet, muss sich Alice fragen: Kennt sie ihren besten Freund doch nicht so gut, wie sie dachte, oder steckt etwas anderes dahinter?